围城后，菊池则直派出部分军势在城外抢收粮食以充军粮。吉见正赖在城上看到后，集结士兵，擂鼓作出要战之势，菊池则直见状立刻停止收割待战。
这时吉见正赖止住擂鼓，又不出战了，菊池则直见状放松了警惕。
如是者三，菊池则直大怒，当即表示你吉见正赖有点欺人太甚，于是命令士兵不再收割粮食，而是一把火全部烧掉。
一时间稻田内火光冲天，城内上的吉见正赖这下子受不了了，看见菊池则直放火后不再嚣张，立刻下令固守。
菊池军虽然人多势众，但是吉见正赖的防范工作做得极为细致，菊池则直不断地派人试探，结果都失败而返。
等到毛利军在出云战败的消息传来，吉见家准备于夜间突围前往石见。
吉见正赖带领一门数十人趁夜发动，由于菊池则直防备松懈，被吉见军差点成功。
双方在城下激烈交战，菊池军一度被击退几百米之远。
幸好在不远处下寨的阿苏兴惟感觉事情不对立刻前来支援，双方在城下爆发大战，由于肥后众人多，吉见正赖的突袭失去了突然性，局势已经越来越不利于吉见正赖，于是吉见正赖判断形势已然不利，开始向城内退去。
菊池则直乘势进攻，于当日清晨占领了萩城的全部外郭（出丸）。
经过突围失败，萩城内士气已然跌落谷底，菊池则直也认为这是一个夺城的好机会，没有给吉见正赖喘息之机，进行动员后再次发动进攻。
城内的吉见正赖则是利用城池的防御设施，不间断发射弓箭、铁炮、石块等给菊池则直带来很大的伤亡。
直到立花道雪带领的援军赶到，利用城池爆破众爆破城墙攻入二之丸。
到了这一阶段，萩城陷落已成定局，且这么久，毛利家没有派出任何援军。
在长达两个月的围城下，萩城内兵粮匮乏、水源断绝，再加上毛利军的援军又久久不至，吉见正赖决定投降。
立花道雪不许，吉见正赖眼见再拖下去城内光饿就会失去抵抗，再次恳求投降。
立花道雪依然不许，吉见正赖明白自己吉见家是保不住了，带领城兵发起绝望突击后，全军尽没，萩城落城。