，作为反击，曹操一征徐州。
曹操连下十多城，陶谦向田楷《公孙瓒部下》求救，田楷和刘备领兵前来，曹操因为军粮不足，只得退兵。
陶谦、袁术、公孙瓒三人是盟友，袁绍、曹操和刘表三人是盟友，如此一来，互相争斗自然必不可少，徐州和兖州相邻，自然摩擦不断，陶谦自然也不是曹操对手。
曹操父亲曹嵩在董卓之乱后，在琅琊郡避难，琅琊属于徐州的地盘，曹嵩见曹操痛打陶谦，见势不妙，准备前往兖州，结果半路被杀。
《各种史料众说纷纭，大致两种说法:一是陶谦指使部下所为；一是陶谦部下见财起意》。
无论什么说法，陶谦都有责任，可是这样一来，也彻底惹怒了曹操，曹操再次东征徐州，并且大肆屠戮，徐州百姓死伤惨重，此事，陶谦和曹操都有责任。
公元194年，陶谦眼见日暮途穷，打算逃回丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只得回师平叛。
同年，陶谦病逝，临死前嘱咐糜竺迎刘备入主徐州。
《三国志》作者陈寿评论:“陶谦昏乱而忧死，固无可论者也”，意思是陶谦没什么值得评论的。
“元龙，看完袁术的信，我们接下来应当如何？”
陶谦虽然年事已高，然而精神矍铄。
陈登字元龙，下邳淮浦《今江苏涟水西》人，沛相陈珪之子，陈登为人爽朗、喜静、智谋过人。
此时的陈登不足三十岁《163年生人》。
“使君，袁豫州此次联合大家出兵，我们都清楚，他是有私心的，他想取代董卓把控朝廷。”
面对陈登的话，陶谦微微一笑，这一点所有人都明白。
陈登继续说道，“只不过，我们要想清楚一个问题。”
“元龙指的是什么问题？”
“辽东。”陈登艰难的从口里吐出二字。
多年来，他一直在研究刘恢这个人，直到今天，他仍然看不明白其人。
别人做事都有很强目的，然而刘恢不一样，他做的事情是减少自己的权利。
自古以来，权利是最让人欲罢不能的东西，然而，居然有人想放弃，他实在不明白。