不久，而宝玉已经十七岁了，大多数男子这个年纪都已经定亲，更有甚者都成亲了。
贾史两家自然不敢耽搁，十一月初六，贾家由二房李纨出马，按规矩湘云已经于三天前送回史家了。贾家这边派出去史家提亲的李纨和一位大房的管家。这种男方上门提亲之事一般由家里女眷来办，女性长辈最好。但众人皆知，二房太太王氏是拿不出手的，所以派长嫂李纨也是可以的，这个时候也没人在乎李纨的寡妇身份了，反正湘云也是无父无母，没多大忌讳。
除了二房的李纨外，大房也派了一名管家随同，段雪的想法是先将宝玉和湘云的亲事对付过去，至少名面上不能让外人说嘴，其它的就管不了了，以后宝玉和湘云成亲了，大房和段雪更不会管，由着二房自己去闹吧。
提亲的礼品是也是李纨负责的，虽然今日只是定亲，还不是下聘礼的时候，但段雪还是特别吩咐了李纨，要稍微大方点，别丢了贾家的面子。段雪清楚李纨可不是什么大方的人，也算不上良善，二房现在又是李纨当家，以段雪估计，李纨已经将二房财产当成他家贾兰的了，所以段雪才发了话。
另外段雪也出了点东西，并且正式下聘时段雪还是出了礼，主要是段雪想着宝玉和湘云闹得非成亲不可她也有不小的责任，穿越前不用说了，当宝玉进湘云闺房内看到湘云光着膀子一事就是她没注意时发生的。所以段雪才想着撒出点东西还了这一段因果。
古代的定亲到成亲中间要经过很多道程序，所以短时间内是办不完的，但只要女方接受了男方的提亲并双方交换了婚书，那就意味着只要不出意外就必然会成亲的，所以双方不用急。
宝玉和湘云刚定亲没过多久，探春的亲事也要准备起来了。十一月十六，陈辉和他大伯母正式上贾家向探春提亲。 .